2,4-diphenyl-1-benzyl-1H-1-benzazepine | 1620204-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-benzyl-1H-1-benzazepine
• CAS: 1620204-69-4
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: SAQFVKGTJHCXAU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3H-1-benzazepine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 2,4-diphenyl-1-benzyl-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  氮原子转化和构象转化在1 H -1-苯并ze庚因对映异构中的相互作用

  摘要：

  研究了一系列2，4-二取代的1 H -1-苯并ze庚因2a – d，4和6，改变了C2和C4以及氮原子上的取代基。通过变温NMR光谱和计算研究了构象倒置（ring-flip）和氮原子倒置（N-倒置）高能学。发现氮原子取代基的空间体积既影响氮杂环丁烷环的构象又影响氮原子周围的几何形状。环翻转和N反转的吉布斯自由能垒也受到影响。当氮原子取代基为烷基时，如2a – c，氮原子的几何形状几乎是平面的，并且氮杂环丁烷环高度折叠。结果是相对较高的能量对翻转的势垒和较低的氮反转的势垒。相反，当氮原子取代基为氢原子时，如在2d，4和6中，氮原子显着金字塔形且氮杂环丁烷环较少起皱；当氮原子取代基为氢原子时，氮原子显着呈锥形。结果是对N反转的能量阻挡层相对较高，而对环翻转的阻挡层较低。在这些N-未取代的化合物中，通过计算发现最低能量的立体动力学过程是与N-倒置偶联的环-翻转，因为单独的N-倒置具有更高的能垒。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00319

文献信息

• Regioselective alkylation reactions of 2,4-diphenyl-3H-1-benzazepine give either 3-alkyl-3H-1-benzazepines or 1-alkyl-1H-1-benzazepines
  作者：Allen Ko、Aaron Lam、Jeffrey Li、Edyta M. Greer、David J. Szalda、Sasan Karimi、Gopal Subramaniam、Keith Ramig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.128

  日期：2014.7

  2,4-Diphenyl-3H-1-benzazepine is deprotonated with either LDA or KHMDS. The resulting anion is alkylated with alkyl halides or MeOTs, giving either products of alkylation at C3, or at N, or a mixture of both. The regioselectivity depends on the base, presence of the complexing agent HMPA, and the leaving group of the allcylating agent. Using Mel as alkylating agent gives exclusively the C3-methylated product, while using MeOTs gives exclusively the N-methylated product. The N-allcylated products show evidence of stereodynamic behavior in their NMR spectra. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.