(S,S)-(+)-2-氟环戊醇 | 1214921-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S,S)-(+)-2-氟环戊醇
• 英文名称: (S,S)-(+)-2-fluorocyclopentanol
• 英文别名: (+)-(1S,2S)-2-fluorocyclopentane-1-ol；trans-2-Fluor-cyclopentan-1-ol；trans-2-fluorocyclopentan-1-ol；(1S,2S)-2-fluorocyclopentanol；(1S,2S)-2-fluorocyclopentan-1-ol
• CAS: 1214921-47-7
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: BDIRIPRHYULGQH-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (S,S)-(+)-2-氟环戊醇 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧化物对映选择性氟化中协同催化的机理研究

  摘要：

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

  DOI：

  10.1021/ja207256s
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorocyclopentanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 burkholderia cepacia lipase immobilized on diatomite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S,S)-(+)-2-氟环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active vicinal fluorocyclopentanols and fluorocyclopentanamines by enzymatic deracemization

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.634

文献信息

• (Salen)chromium Complex Mediated Asymmetric Ring Opening of meso- and Racemic Epoxides with Different Fluoride Sources
  作者：Günter Haufe、Stefan Bruns

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<165::aid-adsc165>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  as cyclopentene oxide and cycloheptene oxide the corresponding fluorohydrins were isolated in 80% and 82% yield with 65% and 62% ee, respectively. In case of ring opening under similar conditions of the racemic styrene oxide or phenyl glycidyl ether 83% and 75% of the fluorohydrins with fluorine in the primary position were isolated with 74% ee and 65% ee, respectively. Tetrahydronaphthalene oxide yielded

  在化学计量或化学计量稍低的雅各布森对映纯（salen）氯化铬络合物A存在下，用不同的氟化试剂对五个内消旋和三个外消旋环氧化物进行不对称开环，得到了相应的旋光性邻位氟代醇。氟化银被用作氟化物来源之一无论是在卜存在4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -在乙醚或乙腈。从氧化环己烯（起始后者反应1）显示出在所形成的最大fluorohydrin 72％ee的2以90％的产率分离。从其他介观-环氧化合物，例如环戊烯氧化物和环庚烯氧化物，分离相应的氟代醇，产率分别为80％和82％，ee分别为65％和62％。在外消旋的苯乙烯氧化物或苯基缩水甘油醚的类似条件下开环的情况下，分别以74％ee和65％ee分离出83％和75％的氟醇，其中氟位于主要位置。四氢萘氧化物产生反式-（23％ee）和顺式-2-氟-3,4-苯并环己烯醇（2％ee）的2：1混合物，表明存在竞争的S N 2和S N 1型开环。其他环氧化物，例如环辛烯
• Kalow, Julia A.; Doyle, Abigail G., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3268 - 3269
  作者：Kalow, Julia A.、Doyle, Abigail G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric oxidative α-fluorination of 2-alkylphenylacetaldehydes with AgHF2 and ruthenium/PNNP catalysts
  作者：Martin Althaus、Antonio Togni、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.008

  日期：2009.8

  During attempts directed at epoxide ring opening with different HF sources, we discovered that the Lewis acidic [RuCl(PNNP)](+) (1) or [Ru(OEt2)(2)(PNNP)](2+) (2) catalysts promote the [1,2]-phenyl shift (Meinwald rearrangement) in phenyl-substituted epoxides to give the corresponding 2-alkylphenylacetaldehydes, which are fluorinated at the alpha-position in the presence of silver bifluoride (AgHF2) (PNNP is (1S,2S)-N,N'-bis[o-(diphenylphosphino)benzylidene]cyclohexane-1,2-diamine). The optimization of aldehyde fluorination with PhCH(R)CHO (R = Me, Et, Pr-i, Bu-t) as substrates showed that catalyst [1]SbF6 gives a moderate degree of enantioselectivity (up to 27% ee) and 35% yield. The substrate scope is limited to benzylic aldehydes. The reaction is unprecedented for transition metal catalysts. Circumstantial evidence suggests that the mechanism involves chemical oxidation followed by enantioselective fluorination with F-. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.