3,7,3',4'-tetraacetyl (-)-epicatechin | 548756-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,3',4'-tetraacetyl (-)-epicatechin
• 英文别名: 3,7,3',4'-tetraacetoxy epicatechin；[(2R,3R)-7-acetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 548756-51-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₀
• 分子量: 458.422
• InChiKey: PXEUOOUUZCLTMH-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 、 3,7,3',4'-tetraacetyl (-)-epicatechin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isophthalic acid bis-[3,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-5-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the porcine liver esterase-catalyzed hydrolysis of pentaacetyl catechin and epicatechin: Application to the synthesis of novel dimers and trimers

  摘要：

  Porcine liver esterase-catalyzed hydrolysis of 3,5,7,30,40-pentaacetylated catechin was studied. The selectivity of the enzyme in hydrolyzing the acetate moiety is time dependent. Careful control of the duration of hydrolysis makes it possible to isolate the differentially protected catechins. Similar result was also obtained in the epicatechin series. These results are important for elaboration of epicatechin or catechin into different derivatives with defined regiochemistry. These include novel dimeric and trimeric architectures. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.058
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 吡啶 、 咪唑 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 3,7,3',4'-tetraacetyl (-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  카테킨계 화합물 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及Catechin类化合物或其药学上可接受的盐及其用途，本发明的包含Catechin类化合物或其药学上可接受的盐的组合物在抗氧化、抗炎和创伤治疗方面非常有效。

  公开号：

  KR20190084522A

文献信息

• Regioselective hydrolysis of pentaacetyl catechin and epicatechin by porcine liver esterase
  作者：Amit Basak、Subrata Mandal、Saibal Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00024-6

  日期：2003.3

  3,5,7,3',4'-Pentaacetyl catechin was selectively hydrolyzed to either 3,7,3',4-tetraacetyl catechin or 3-acetyl catechin depending upon the duration of hydrolysis. A similar result was also obtained in the epicatechin series. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.