(3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside | 1310024-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1310024-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₀FIO₉
• 分子量: 526.254
• InChiKey: LITBQPLNZRWMDO-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside 、 3-羟基-4-甲氧基苯乙烯 在 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-phenyl 3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Rhaponticin and its 3”-Fluoroanalog via a Wittig/Heck-Mizoroki Route

  摘要：

  胡薄荷次苷及其3”-氟类似物已从易得的起始原料中制备得到。这些合成中的关键步骤是使用碳酸银介导的糖苷化反应，用于选择性地形成β-糖苷键。在三乙醇胺中通过钯醋酸盐催化的Heck-Mizoroki反应，在同时去保护糖类的情况下，建立了芪类化合物的(E)构型。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0314
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 三溴化硼 、 silver carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3-hydroxy-5-iodophenyl) 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Rhaponticin and its 3”-Fluoroanalog via a Wittig/Heck-Mizoroki Route

  摘要：

  胡薄荷次苷及其3”-氟类似物已从易得的起始原料中制备得到。这些合成中的关键步骤是使用碳酸银介导的糖苷化反应，用于选择性地形成β-糖苷键。在三乙醇胺中通过钯醋酸盐催化的Heck-Mizoroki反应，在同时去保护糖类的情况下，建立了芪类化合物的(E)构型。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0314