2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(6-fluoronaphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H, 5H)dione | 1469882-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(6-fluoronaphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H, 5H)dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(6-fluoronaphthalen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1469882-38-9
• 化学式: C₅₀H₅₀F₂N₂O₂S₂
• 分子量: 813.088
• InChiKey: XKIQVJSEOYDZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 sodium 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(6-fluoronaphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4(2H, 5H)dione
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物的制备方法及其作为光电转换活性层中小分子电子给体材料在有机本体异质结太阳能电池中的应用。本发明通过二噻吩基吡咯并吡咯二酮与萘基衍生物的偶联，使得所制备的材料具有良好的可见-近红外光的吸收性能、较高的空穴迁移率、溶解性和光电转换效率。本发明的制备方法通过Suzuki偶联等反应得到目标产物。本发明的合成方法简单、结构明确、易于提纯，在简单分子中实现了较高的光电转换性能，在低成本有机太阳能电池的应用上具有潜在应用前景。

  公开号：

  CN103360397B

文献信息

• A solution-processable diketopyrrolopyrrole dye molecule with (fluoronaphthyl)thienyl endgroups for organic solar cells
  作者：Rui Zhou、Qing-Duan Li、Xin-Chen Li、Shun-Mian Lu、Li-Ping Wang、Chun-Hui Zhang、Ju Huang、Ping Chen、Feng Li、Xu-Hui Zhu、Wallace C.H. Choy、Junbiao Peng、Yong Cao、Xiong Gong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.022

  日期：2014.2

  A solution-processable dye molecule DPP(TFNa)(2) that consists of diketopyrrolopyrrole (DPP) as the core and 5-(6-fluoro-2-naphthyl)thienyl as the endgroups is presented for bulk heterojunction organic solar cells. DPP(TFNa)(2) is a crystalline solid with a T-m, of approximately 216 degrees C. X-ray diffraction experiments reveal that thermal annealing increases crystallinity of the as-cast film, thus beneficial to the absorption and charge-transport properties. DPP(TFNa)(2) exhibits two reversible one-electron oxidation waves at 0.87 and 1.16 V vs. Ag/AgCl reference electrode, respectively. Fitting the space-charge-limited current characteristics in a hole-only device results in a hole mobility of similar to 2.7 x 10(-4) cm(2) V-1 s(-1) at low voltages for DPP(TFNa)(2). A preliminary characterization of the solar cell (ITO/PEDOT:PSS/DPP(TFNa)(2):PC61BM/AI) yields a power conversion efficiency of approximately 3.0% under simulated AM 1.5G illumination (66.4 and 100 mW cm(-2), respectively). The fluorine effects on material properties such as morphology, absorption, electrochemistry, charge transport and the resulting device performance are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.