methyl (1R,2R,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 139694-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 139694-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: ACRBGQCOORGUKQ-ZFZHPRJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜双酚的全合成

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物4，由D-甘露醇立体选择性地合成了海洋二萜双酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77678-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (1R,2R,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环[2.2.2]辛烷的合成。环己烯酮环对顺序迈克尔反应的取代作用

  摘要：

  3-取代的2-环己烯酮1b和1c，2-环己烯酮（1d）和2,3-二取代的2-环己烯酮1e的交叉共轭二烯酸酯与甲基（S）-3-（2,2-二甲基- 1,3-二氧杂戊环-4-基）-2-丙酸酯（Z）-2分别具有高度非对映选择性3b，3c，3d和3e。环己烯酮环上C-6处甲基的存在导致立体选择性完全改变，因此9的烯醇锂与（Z）-2和与（E）-2的反应主要产生11和分别为12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60610-x

文献信息

• Synthesis of (1R,2R,4S,17R)-loba-8,10,13(15)-triene-17,18-diol, a marine diterpene.
  作者：Hiroto NAGAOKA、Makoto IWASHIMA、Masayoshi MIYAHARA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.556

  日期：——

  Synthesis of marine diterpene 1 (1R, 2R, 4S, 17R) has been achieved via coupling of ketone 7 and sulfone 6, leading to the determination of hte absolute stereochemistry.

  通过酮 7 和砜 6 的偶联，合成了海洋二萜 1（1R, 2R, 4S, 17R），从而确定了其绝对立体化学结构。