(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynyloxolane-3,4-diol | 1446852-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1446852-83-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BEOCALSRGDDGGD-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynyloxolane-3,4-diol 、 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-(4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R,2R)-2-chloro-1-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b