4-(2-乙氧基-乙氧基)-4-甲基-戊-1-炔 | 1026577-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-乙氧基-乙氧基)-4-甲基-戊-1-炔
• 英文名称: 4-(2-Ethoxy-ethoxy)-4-methyl-pent-1-yne
• 英文别名: 4-(2-Ethoxyethoxy)-4-methylpent-1-yne
• CAS: 1026577-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AYVZJZKGGWSYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-乙氧基)-4-甲基-戊-1-炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到4-(2-Ethoxy-ethoxy)-1-iodo-4-methyl-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化C-17和C-20烯丙基碳酸酯的氢解，可自然生成立体C-17立体化学和类固醇侧链中C-20差向异构体的立体定向新方法。

  摘要：

  通过C-17-酮类固醇与异丙烯基锂反应获得的烯丙醇被转化为碳酸酯。用甲酸三乙铵进行氢解可得到C-17β-异丙烯基。通过C-20酮类固醇与（E）和（Z）烯基锂的反应引入类固醇侧链单元。类固醇侧链中C-20的天然差向异构体是通过钯催化的C-20（Z）烯丙基碳酸三甲酸甲酸乙酯与甲酸三乙铵的氢解而立体生成的，而非天然构型则是由C-20（E）碳酸烯丙酯生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80769-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-(2-乙氧基-乙氧基)-4-甲基-戊-1-炔
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化C-17和C-20烯丙基碳酸酯的氢解，可自然生成立体C-17立体化学和类固醇侧链中C-20差向异构体的立体定向新方法。

  摘要：

  通过C-17-酮类固醇与异丙烯基锂反应获得的烯丙醇被转化为碳酸酯。用甲酸三乙铵进行氢解可得到C-17β-异丙烯基。通过C-20酮类固醇与（E）和（Z）烯基锂的反应引入类固醇侧链单元。类固醇侧链中C-20的天然差向异构体是通过钯催化的C-20（Z）烯丙基碳酸三甲酸甲酸乙酯与甲酸三乙铵的氢解而立体生成的，而非天然构型则是由C-20（E）碳酸烯丙酯生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80769-9

文献信息

• A novel method for stereospecific generation of natural C-17 stereochemistry and either C-20 epimer in steroid side chains by palladium-catalyzed hydrogenolysis of C-17 and C-20 allylic carbonates.
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80769-9

  日期：1994.1

  alcohol, obtained by the reaction of C-17-keto steroid with isopropenyllithium, was converted to carbonate. Its hydrogenolysis with triethylammonium formate affords C-17β-isopropenyl group. Steroid side chain units were introduced by the reaction of C-20 keto steroid with (E) and (Z) alkenyl lithiums. The natural epimer at C-20 in steroid side-chains was generated stereospecifically by the palladium-catalyzed

  通过C-17-酮类固醇与异丙烯基锂反应获得的烯丙醇被转化为碳酸酯。用甲酸三乙铵进行氢解可得到C-17β-异丙烯基。通过C-20酮类固醇与（E）和（Z）烯基锂的反应引入类固醇侧链单元。类固醇侧链中C-20的天然差向异构体是通过钯催化的C-20（Z）烯丙基碳酸三甲酸甲酸乙酯与甲酸三乙铵的氢解而立体生成的，而非天然构型则是由C-20（E）碳酸烯丙酯生成的。