decyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 120001-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-decoxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120001-60-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₉
• 分子量: 446.538
• InChiKey: GLPHGKKGNBPFPD-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到癸基-Alpha-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  decyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 336.0h， 以92%的产率得到decyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4

文献信息

• Petrovic, Zorica; Konstantinovic, Stanimir; Spasojevic, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 132 - 134
  作者：Petrovic, Zorica、Konstantinovic, Stanimir、Spasojevic, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Synthesis of Decyl<scp>D</scp>-Glycopyranosides Under Focused Microwave Irradiation
  作者：C. Limousin、J. Cléophax、A. Petit、A. Loupy、G. Lukacs

  DOI：10.1080/07328309708006533

  日期：1997.3

  A three step microwave assisted solvent-free synthesis of decyl D-glucopyranoside with l-decanol was established for D-glucose and extended to D-galactose, D-mannose and N-troc-D-glucosamine with 70% average overall yield for the three steps (peracetylation, glycosylation and saponification). Rate enhancements and reduction of the reaction time were observed for the two last steps carried out under microwave irradiation when compared to conventional heating in the same conditions.
• A simple metal free 2′-discriminated glucosidation proceduret
  作者：Mugio Niahizawa、Yukiko Kan、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80557-2

  日期：1988.1
• NISHIZAWA, MUGIO;KAN, YUKIKO;YAMADA, HIDETOSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4597-4598
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、KAN, YUKIKO、YAMADA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——