3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-3,5-dienose | 117155-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-3,5-dienose
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-ethenyl-2,2,6-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 117155-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: TUBHCHKVAAAGLG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-3,5-dienose 在 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以76%的产率得到3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-β-L-lyxo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Eine kurze合成von serricornin，（4S，6S，7S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮，des sexpheromon destabakkäfersLasioderma serricorne F.，aus d-葡萄糖

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85103-6
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methylene-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-3,5-dienose
  参考文献：
  名称：

  Eine kurze合成von serricornin，（4S，6S，7S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮，des sexpheromon destabakkäfersLasioderma serricorne F.，aus d-葡萄糖

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85103-6

文献信息

• REDLICH, HARTMUT;SAMM, KARSTEN;LENFERS, JAN-BERND;BRUNS, WILFRIED, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 341-348
  作者：REDLICH, HARTMUT、SAMM, KARSTEN、LENFERS, JAN-BERND、BRUNS, WILFRIED

  DOI：——

  日期：——