N-phenyl-3-(quinolin-2-yl)oxirane-2-carboxamide | 1190899-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(quinolin-2-yl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 1190899-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: TUUDFWNDJHSQTI-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 2-diazo-N-phenylacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-phenyl-3-(quinolin-2-yl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酰胺与醛类之间的不对称催化Darzens反应可生成高对映体纯度的顺式乙二酰胺

  摘要：

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.200903061