3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-threo-pentofuranose | 174837-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 174837-65-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: OLCIZLOAWWJWJM-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-threo-pentofuranose 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-L-lyxo-furanose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates

  摘要：

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.088
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose-3-ulose 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链核苷：3'-脱氧-3'- C-羟甲基-α-1-lyxopyranosyl胸腺嘧啶和3'-脱氧-3' - C-羟甲基-α-1-l-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了具有α-1-Ly-吡喃吡喃糖基和α-1-L-呋喃呋喃糖基糖摩尔的3'-脱氧-3'- C-羟甲基支链核苷的合成。该合成方案利用了呋喃糖→吡喃糖的转化，并在Vörbruggen糖基缩合反应中从四-O-乙酰基-3-脱氧-3- C-羟甲基-1-Lyxo-开始，形成了呋喃糖和吡喃糖核苷。（1,6）-呋喃糖。讨论了靶分子的构象

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00994-9

文献信息

• Carbohydrate-based approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.104

  日期：2008.2

  Chiral pool approach using d-glucose, l-xylose, and d- and l-arabinoses was used to obtain four stereoisomeric 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids with well defined configurations. The acids were isolated as fluorescent 2-naphthylmethyl esters after reaction with 2-naphthyldiazomethane.

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。