(4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one | 204328-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 204328-25-6
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₄Si₂
• 分子量: 577.706
• InChiKey: KTQHBMUOADUPCF-KYPHJKQUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3S)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s