benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 3554-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 3554-95-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: RMUZLVNNQAJVHA-UUAJXVIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-（3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-三苯氧基-4-氟-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉作为糖基的用途捐赠者。苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-β-D-吡喃葡糖基osyl）-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80166-6

文献信息

• Syntheses of fluorine-containing mucin core 2/core 6 structures using novel fluorinated glucosaminyl donors
  作者：Jun Xue、Vipin Kumar、Sirajud D. Khaja、E.V. Chandrasekaran、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.089

  日期：2009.10

  trisaccharides modified at the C-3 or C-4 position of the pertinent glucosamine residue required for mechanistic study of glycosyltransferases and sulfotransferases involved in the biosynthesis of O-glycans are reported. Novel fluorinated glucosaminyl donors were synthesized from 2-naphthylmethyl β-d-N-acetylglucosamine (β-O-NAP-GlcNAc) via double inversion of the C-3 or C-4 configuration. A one-step β-alkylation

  报道了在O-聚糖的生物合成中涉及的糖基转移酶和磺基转移酶的机理研究所需的相关葡糖胺残基的C-3或C-4位修饰的氟化粘蛋白核心6二糖和核心2三糖的合成。通过C-3或C-4构型的两次转化，由2-萘甲基β- d - N-乙酰基葡糖胺（β- O -NAP-GlcNAc）合成了新型氟化的氨基葡萄糖基供体。首次报道了GlcNAc的一步一步β-烷基化反应，以高收率提供了β- O -NAP-GlcNAc，这是寡糖合成中基于NAP-糖苷的合成策略的基石。
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose and o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Khushi L. Matta、Surjit S. Rana、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85248-9

  日期：1984.8

  6-tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide ( 5 ) in 1:1 nitromethane-benzene, in the presence of mercuric cyanide, afforded the disaccharide derivative ( 6 ). O -Deacetylation of 6 in methanolic sodium methoxide gave the title disaccharide ( 8 ). A similar glycosylation of benzyl 2-acetamido-3- O -acetyl-2-deoxy-α- d -galactopyranoside with bromide 5 , followed by O -deacetylation of the resulting

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13
• Synthesis of α-d-galactopyranosyl-linked oligosaccharides containing the α-Gal → β-Gal → GlcNAc sequence employing methyl-2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio- β-d-galactopyranoside as an efficient glycosyl donor
  作者：Gurijala V. Reddy、Rakesh K. Jain、Balwinder S. Bhatti、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00153-7

  日期：1994.10

  Synthesis of two trisaccharides and a tetrasaccharide, namely, alpha-Gal-(1-->3)-beta-Gal-(1-->3)-GlcNAc-beta-OBn (6), alpha-Gal-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-GlcNAc-beta-OBn (9) and alpha-Gal-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-GlcNAc-beta-(1-->6)-GalNAc- alpha-OBn (19) was accomplished through development and utilization of a key alpha-galactosyl donor, methyl 2,3,4,6-tetra-O-(4- methoxybenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。
• Synthesis of benzyl 2-acetamido-3-O- and -6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-d-galactopyranoside
  作者：Saeed A. Abbas、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88285-8

  日期：1983.2
• A convenient synthesis of N-acetyllactosamine-linked oligosaccharides from phenyl 3,6,2′,3′,4′,6′-hexa-O-acetyl- 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-lactopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87042-q

  日期：1993.5