| 1610501-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 1610501-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: KYAQHHZKEDKDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-2-fluoro-12-oxo-11-phenyl-6,8,9,12-tetrahydro-7H-cycloocta[b]chromene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的串联反应将分离的炔烃插入无应变的环状β-酮酸酯的碳-碳键中：中型环化合物的合成

  摘要：

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201603798
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱介导的炔烃插入乙酮碳-碳σ键的插入反应：羟基二烯酮和色酮衍生物的合成†

  摘要：

  炔烃向乙酮的碳-碳σ键中无过渡金属的插入已有报道。这些串联反应提供了羟基二烯酮和多取代色酮的有效合成。这是孤立的碳-碳三键与仅带有一个吸电子基团的活性亚甲基化合物通过碱促进插入反应成碳-碳σ键的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7ob00476a

文献信息

• Nucleophilic substitution of propargyl alcohols with aliphatic alcohols, aliphatic amines and heterocycles catalyzed by 4-nitrobenzenesulfonic acid: a scalable and metal-free process
  作者：S. Antony Savarimuthu、D.G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.086

  日期：2014.5

  It is aimed to provide a cost effective p-NBSA catalyzed nucleophilic substitution of propargyl alcohols with alcohols, amines and heterocycles, without employing corrosive and costly metal catalysts, toxic solvents and column chromatography for purification. A systematic study of CC, CN and CO bond formation and efficacy of the scalability have also been confirmed.

  目的是提供一种经济有效的对-NBSA催化的炔丙醇用醇，胺和杂环进行亲核取代，而无需使用腐蚀性和昂贵的金属催化剂，有毒溶剂和柱色谱法进行纯化的方法。还已经对C C，C N和C O键的形成以及可扩展性的功效进行了系统的研究。
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。
• Base-Promoted Tandem Reaction towards Conjugated Dienone or Chromone Derivatives with a Cyano Group: Insertion of Alkynes into C-C σ-Bonds of 3-Oxopropanenitriles
  作者：Qiyi Yao、Lingkai Kong、Fangfang Zhang、Xianghua Tao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.201700565

  日期：2017.9.18

  alkynes into the C–C σ-bonds of α-cyano ketones were established to construct highly functionalized conjugated olefins or chromone derivatives via transition metal-free tandem reactions. These reactions are initialized through the nucleophilic attack of α-cyano ketones to alkynones followed by intramolecular nucleophilic addition/ring-opening to furnish the cyano-containing alkenes. In the cases of alkynones

  建立了碱促进的炔烃插入α-氰基酮的C-Cσ键的插入反应，以通过无过渡金属的串联反应构建高度官能化的共轭烯烃或色酮衍生物。这些反应通过α-氰基酮对炔基的亲核攻击，随后分子内亲核加成/开环以提供含氰基的烯烃来初始化。在炔烃带有邻位的情况下-卤化物取代的芳基环，进一步的C-O键偶联反应发生，从而以高至高收率提供色酮衍生物。带有烷基或芳基取代基的各种炔基在反应中是相容的。由于大量易于获得的具有各种取代基的起始原料，该反应有可能成为制备氰基取代的烯烃和色酮的一般合成方案。