hydrangenoside B pentaacetate | 74473-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrangenoside B pentaacetate
• 英文别名: hydragenoside B pentaacetate；methyl (2S,3R,4S)-4-[[(2R,6S)-6-[4-(4-acetyloxyphenyl)-2-oxobutyl]-4-oxooxan-2-yl]methyl]-3-ethenyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 74473-94-2；96038-76-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₈
• 分子量: 830.837
• InChiKey: FERNTHJUUYKDCD-KPDGYHHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrangenoside B pentaacetate 在 碘 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 四溴化碳 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 8-(p-benzyloxyphenyl)octyl bromide
  参考文献：
  名称：

  单萜糖苷和相关天然产物的研究，第51部分。绣球花苷A，B，C，D，E，F和G的绝对结构。来自两种绣球花植物的新型类芥子油苷葡糖苷† •

  摘要：

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670812
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 hydrangenoside B 以 吡啶 为溶剂， 生成 hydrangenoside B pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  单萜糖苷和相关天然产物的研究，第51部分。绣球花苷A，B，C，D，E，F和G的绝对结构。来自两种绣球花植物的新型类芥子油苷葡糖苷† •

  摘要：

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670812

文献信息

• Novel type secoiridoid glucosides, hydrangenosides B, C and D from Hydrangea macrophylla.
  作者：SHINICHI UESATO、TOSHIHIRO HASHIMOTO、YOSHIO TAKEDA、KENICHI UOBE、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.29.3421

  日期：——

  Along with the known hydrangenoside A (4), new glucosides of the same series, hydrangenosides B (1), C (2) and D (3), have been isolated from Hydrangea macrophylla and their absolute structures have been established. These substances are considered to be formed by an aldol-type condensation of secologanin (5) with a shikimate-malonate derived moiety followed by decarboxylation. Hydrangenoside A (4) and B (1) are stereoisomers, while hydrangenoside C (2) and D (3) are their homologues containing one fewer acetate unit and also are stereoisomers.

  除了已知的水合苷 A（4）之外，还从大绣球花中分离出了同系列的新苷类，即水合苷 B（1）、C（2）和 D（3），并确定了它们的绝对结构。这些物质被认为是由 secologanin（5）与莽草酸丙二酸衍生分子经醛醇型缩合后脱羧形成的。水杨梅苷 A (4) 和 B (1) 是立体异构体，而水杨梅苷 C (2) 和 D (3) 是它们的同源物，其中含有一个较少的醋酸单元，也是立体异构体。