5-methoxycarbonylpentyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-[4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)]₄-4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 185248-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-[4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)]₄-4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 185248-46-8
• 化学式: C₆₇H₁₁₆N₆O₃₉
• 分子量: 1629.67
• InChiKey: LMSSSQATUUHIEG-YFAKKZRLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-[4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)]₄-4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-hydrazinocarbonylpentyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-[4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)]₄-4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成代表霍乱弧菌O：1，血清型Inaba和Ogawa的霍乱弧菌O-多糖末端的六糖片段的八个糖苷，带有适合连接蛋白质的糖苷配基

  摘要：

  由中间的，完全乙酰化的α-三甲基甲硅烷基乙基（SE）糖苷制备标题物质。后者以具有两个4-叠氮基4-脱氧功能的二糖的α-糖基氯作为糖基供体以嵌段方式组装。接下来，将组装的六糖中的叠氮基团转化为相应的胺，并在水溶性碳二亚胺存在下用4-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢代酸将它们酰化。然后将SE糖苷转化为糖基酰亚胺，并将它们与6-羟基己酸甲酯或2-（2-羟基乙硫基）丙酸甲酯偶联。然后将如此获得的糖苷中的糖苷配基转化为相应的羧酸或酰肼。这样的化合物适合与蛋白质连接以获得新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00202-9
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2,3-di-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-[3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)]₄-3-O-acetyl-4... 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-[4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1-> 2)]₄-4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成代表霍乱弧菌O：1，血清型Inaba和Ogawa的霍乱弧菌O-多糖末端的六糖片段的八个糖苷，带有适合连接蛋白质的糖苷配基

  摘要：

  由中间的，完全乙酰化的α-三甲基甲硅烷基乙基（SE）糖苷制备标题物质。后者以具有两个4-叠氮基4-脱氧功能的二糖的α-糖基氯作为糖基供体以嵌段方式组装。接下来，将组装的六糖中的叠氮基团转化为相应的胺，并在水溶性碳二亚胺存在下用4-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢代酸将它们酰化。然后将SE糖苷转化为糖基酰亚胺，并将它们与6-羟基己酸甲酯或2-（2-羟基乙硫基）丙酸甲酯偶联。然后将如此获得的糖苷中的糖苷配基转化为相应的羧酸或酰肼。这样的化合物适合与蛋白质连接以获得新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00202-9