4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]butan-2-ol | 1245713-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 1245713-18-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FFJRVZXTOMSKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]butan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-hydroxybutyl)-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 氢气 、 异丙醇 作用下， 生成 4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu / MgAl2O4作为双功能催化剂，用于5-羟甲基糠醛的醛醇缩合和选择性转移加氢

  摘要：

  制备了负载在介孔铝酸镁上的铜作为无贵金属的固体催化剂，用于5-羟甲基糠醛与丙酮的醛醇缩合，然后氢化醛醇缩合产物。被研究的介孔尖晶石具有高活性，可作为固体碱催化剂。与基于锌和钴的铝酸盐相比，铝酸镁具有更高的活性，可实现1：1醛醇产品的完全转化和最高81％的收率。高活性可以与铝酸镁上较高的碱性表面位点浓度相关。通过连续再生，催化剂可以循环使用而不会损失活性。着重于随后的醛醇缩合产物Cu / MgAl 2 O 4的加氢允许选择性氢化和CO键裂解，以3-羟基丁基-5-甲基呋喃为主要产物，选择性高达84％，避免了环饱和。加氢活性的分析表明，在反应进行中的顺序如下：CC>CO>Ç  Ò裂解>环氢化。在转移加氢中使用2-丙醇作为溶剂也可以实现可比的活性和选择性，从而提供了部分回收丙酮和优化氢管理的可能性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300414