7-deacetyl-6,7-dicarbonateforskolin | 81826-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-deacetyl-6,7-dicarbonateforskolin
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R,9R,12S,13R,14S)-9-ethenyl-12,14-dihydroxy-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-4,11-dione
• CAS: 81826-82-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: WAHMQXXARQWUSX-URMCVBGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deacetyl-6,7-dicarbonateforskolin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1alpha,6beta,7beta,9alpha-四羟基-8,13-环氧-赖百当-14-烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Ptychantins 合成转化为 Forskolin

  摘要：

  Forskolin 是通过 11 个步骤从 ptychantins A 和 B 中合成的，总产率为 17%，这些 ptychantins A 和 B 已经以良好的产率从地衣 PTYCHANTHUS STRIATUS 中分离出来。1α-羟基通过氰基硼氢化钠立体选择性还原相应的羰基得到。9α-羟基通过Δ 9,11-烯醇醚的环氧化立体选择性地引入。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042930
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7R,9S,12R,13R,14S)-9-ethenyl-12,14-dihydroxy-11-methoxy-7,9,13,17,17-pentamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadec-10-en-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以78%的产率得到7-deacetyl-6,7-dicarbonateforskolin
  参考文献：
  名称：

  Ptychantins 合成转化为 Forskolin

  摘要：

  Forskolin 是通过 11 个步骤从 ptychantins A 和 B 中合成的，总产率为 17%，这些 ptychantins A 和 B 已经以良好的产率从地衣 PTYCHANTHUS STRIATUS 中分离出来。1α-羟基通过氰基硼氢化钠立体选择性还原相应的羰基得到。9α-羟基通过Δ 9,11-烯醇醚的环氧化立体选择性地引入。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042930

文献信息

• Bhat, Sujata V.; Bajwa, Balbir S.; Dornauer, Horst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 767 - 772
  作者：Bhat, Sujata V.、Bajwa, Balbir S.、Dornauer, Horst、Souza, Noel J. de

  DOI：——

  日期：——
• HRIB, NICHOLAS J.
  作者：HRIB, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——