(3S)-3-phenylmethoxypentan-1-ol | 790699-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 790699-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FMDFSJDHZBZBLU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-phenylmethoxypentan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(phenylmethoxy)-1-pentanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-3-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292