(2S,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 1038412-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1038412-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: QKIWTLMQDLLEDA-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts and modified Vorbrüggen ribosylation. A short synthesis of aryl and heteroaryl-C-nucleosides

  摘要：

  A direct coupling of aryl donor and tetra-O-acetylribose in the presence of Lewis acid led to beta-C-nucleosides in good yields. In contrast, for deactivated electron-poor aromatics, a modified Vorbruggen ribosylation reaction was investigated and successfully applied in the case of 2-trimethylsilyl-thiazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.105