2-[1-benzoyl-2-(2-furyl)vinyl]-6-methylpyrimidine-4(3H)-one | 1616500-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-benzoyl-2-(2-furyl)vinyl]-6-methylpyrimidine-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[1-Benzoyl-2-(2-furyl)vinyl]-6-methylpyrimidine-4(3h)-one；2-[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1616500-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: KWQQIKPRPFKAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-benzoyl-2-(2-furyl)vinyl]-6-methylpyrimidine-4(3H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 600.0h， 以66%的产率得到2-[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl]-6-phenylpyrimidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在侧链的 α-位置含有双键的 2-取代的嘧啶-4(3H)-酮的甲苯磺酰化的特性

  摘要：

  摘要 2-(1-羟基亚氨基-2-氧代-2-苯乙基)-6-R-嘧啶-4(3 H )-酮与过量对甲苯磺酰氯的反应分两个阶段进行，包括氧原子的连续氧化羟基亚氨基的基团和嘧啶环的酰胺片段的氧原子。所得二甲苯磺酸盐与乙二胺的反应通过置换嘧啶环 2-位的磺酰基进行。2-[1-苯甲酰基-2-(2-呋喃基)乙烯基]-6-甲基嘧啶-4( 3H )-one、2-[2-(4-硝基苯基)乙烯基]-6-甲基嘧啶-4的实例(3 H )-one, 和 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)pyrimidin-4(3 H)-1 用于考虑底物结构与甲苯磺酰化反应方向的关系。

  DOI：

  10.1134/s1070428021110051
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-[1-benzoyl-2-(2-furyl)vinyl]-6-methylpyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氧代-2-芳基亚乙基）-2,3-二氢嘧啶-4（1 H）-ones与醛的反应

  摘要：

  2-（2-氧-2-芳基亚乙基）-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-与芳族和杂芳族醛反应形成不饱和酮，而在3-和4-苯甲醛的情况下，相应的反式获得了-2-苯乙烯基嘧啶-4（3H）-1 。讨论了2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-与多聚甲醛在酸催化和机械化学活化作用下发生水解裂解的可能机理。

  DOI：

  10.1134/s1070363214050156

文献信息

• Reaction of 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydropyrimidine-4(1H)-ones with aldehydes
  作者：A. A. Yavolovskii、L. V. Grishchuk、E. I. Bevzyuk、Yu. E. Ivanov、D. E. Stepanov、S. M. Pluzhnik-Gladyr、G. L. Kamalov

  DOI：10.1134/s1070363214050156

  日期：2014.5

  3-dihydropyrimidine-4(1H)-ones react with aromatic and heteroaromatic aldehydes to form the unsaturated ketones, whereas in the case of 3- and 4-benzaldehydes the corresponding trans-2-styrylpyrimidine-4(3H)-ones were obtained. A possible mechanism of hydrolytic cleavage of the product of condensation of 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-2,3-dihydropyrimidine-4(1H)-one with paraformaldehyde under acid catalysis and mechanochemical

  2-（2-氧-2-芳基亚乙基）-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-与芳族和杂芳族醛反应形成不饱和酮，而在3-和4-苯甲醛的情况下，相应的反式获得了-2-苯乙烯基嘧啶-4（3H）-1 。讨论了2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-与多聚甲醛在酸催化和机械化学活化作用下发生水解裂解的可能机理。
• Specific Features of Tosylation of 2-Substituted Pyrimidin-4(3H)-ones Containing a Double Bond in the α-Position of the Side Chain
  作者：A. A. Yavolovskii、D. E. Stepanov、L. V. Grishchuk、S. M. Pluzhnik-Gladyr、I. M. Rakipov、Yu. E. Ivanov、G. L. Kamalov

  DOI：10.1134/s1070428021110051

  日期：2021.11

  of 2-[1-benzoyl-2-(2-furyl)vinyl]-6-methylpyrimidin-4(3H)-one, 2-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]-6-methylpyrimidine-4(3H)-one, and 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)pyrimidin-4(3H)-one were used to consider the relationship between the structure of the substrate and the direction of the tosylation reaction.

  摘要 2-(1-羟基亚氨基-2-氧代-2-苯乙基)-6-R-嘧啶-4(3 H )-酮与过量对甲苯磺酰氯的反应分两个阶段进行，包括氧原子的连续氧化羟基亚氨基的基团和嘧啶环的酰胺片段的氧原子。所得二甲苯磺酸盐与乙二胺的反应通过置换嘧啶环 2-位的磺酰基进行。2-[1-苯甲酰基-2-(2-呋喃基)乙烯基]-6-甲基嘧啶-4( 3H )-one、2-[2-(4-硝基苯基)乙烯基]-6-甲基嘧啶-4的实例(3 H )-one, 和 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)pyrimidin-4(3 H)-1 用于考虑底物结构与甲苯磺酰化反应方向的关系。