(Z)-5-ethynylnon-4-ene | 1130782-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-5-ethynylnon-4-ene
• CAS: 1130782-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: VLVUEIPVFKMMJA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-dibutylcyclopropane 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(Z)-5-ethynylnon-4-ene
  参考文献：
  名称：

  亚胺基存在下亚乙烯基亚环丙烷与二苯二硒的反应及热诱导的进一步转变

  摘要：

  自由基变换器：在AIBN存在下并加热后，将亚乙烯基环丙烷与二苯二硒化物化学转化，得到高收率的相应双环[3.1.0]己烷衍生物。这些化合物通过烯丙基环丙烷的开环途径经历热诱导的自由基1,4-氢转移，从而在200°C下以良好的产率立体选择性地生成相应的环己烯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103461

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Ring-Opening and Addition Reactions of Arylvinylcyclopropenes with α,β-Unsaturated Substrates, Scope and Limitations
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802786r

  日期：2009.3.20

  produce the Diels−Alder adducts in moderate to good yields through a cascade ring-opening reaction/Diels−Alder cycloaddition. On the other hand, strong Brønsted acid TfOH can promote the cascade intramolecular Friedel−Crafts/1,4-addition reaction to produce indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The acidity of the catalysts plays a key role in these reactions.

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。