methyl 8-C-cyano-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-gluco-octopyranoside | 171499-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-C-cyano-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-gluco-octopyranoside
• CAS: 171499-87-9
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₅Si₃
• 分子量: 447.795
• InChiKey: SVEXUVZCJKDTLT-FQBWVUSXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 methyl 8-C-cyano-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-gluco-octopyranoside 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl 7-C-(1-cyanohexyl)-6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  第一假糖-C-二糖的合成。潜在的具有催化基团的糖苷键形成抗体的抗原

  摘要：

  已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-（（（1S，3R，4R，5S，6S）-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基）-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（1）与纤维二糖在结构上相关，但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到（4R，5S，6R）-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮，然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物，最后还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00505-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 8-C-cyano-6,7,8-trideoxy-α-D-gluco-octopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 8-C-cyano-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-gluco-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  第一假糖-C-二糖的合成。潜在的具有催化基团的糖苷键形成抗体的抗原

  摘要：

  已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-（（（1S，3R，4R，5S，6S）-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基）-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（1）与纤维二糖在结构上相关，但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到（4R，5S，6R）-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮，然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物，最后还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00505-3