tert-butyl <6-(methylthio)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-(4aS,7Z,10aR)-pyrano<3,2-b>oxocin-6-yl>ethanoate | 129285-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl <6-(methylthio)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-(4aS,7Z,10aR)-pyrano<3,2-b>oxocin-6-yl>ethanoate
• CAS: 129285-98-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: ULSILNAKGMPJRP-YZVBYBEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl <6-(methylthio)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-(4aS,7Z,10aR)-pyrano<3,2-b>oxocin-6-yl>ethanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到tert-butyl <2,3,4,4a,9,10-hexahydro-(4aS,6Z,10aR)-pyrano<3,2-b>oxocin-6-yl>ethanoate
  参考文献：
  名称：

  从硫代内酯合成中等大小的环醚。在聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

  DOI：

  10.1021/ja00173a013
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-allyl-3-benzyloxytetrahydropyran 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 silver perchlorate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 tert-butyl <6-(methylthio)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-(4aS,7Z,10aR)-pyrano<3,2-b>oxocin-6-yl>ethanoate
  参考文献：
  名称：

  从硫代内酯合成中等大小的环醚。在聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

  DOI：

  10.1021/ja00173a013