4-(2-呋喃基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 178173-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(Furan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 178173-83-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: RSYMAJXXKUEKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙炔呋喃
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of Aryl- and Hetarylacetylenes

  摘要：

  通过在真空条件下加热相应的醇RC≡CC(CH3)2OH与石蜡油及少量粉末状氢氧化钾的混合物，成功制备了一系列相对易挥发的乙炔RC≡CH（R=芳基或杂芳基），产率较高。这些醇是通过钯/铜催化下的芳基或杂芳基卤化物RX（X=溴，有一次碘）与市售的HC≡CC(CH3)2OH进行的交叉偶联反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4265
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(2-呋喃基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of Aryl- and Hetarylacetylenes

  摘要：

  通过在真空条件下加热相应的醇RC≡CC(CH3)2OH与石蜡油及少量粉末状氢氧化钾的混合物，成功制备了一系列相对易挥发的乙炔RC≡CH（R=芳基或杂芳基），产率较高。这些醇是通过钯/铜催化下的芳基或杂芳基卤化物RX（X=溴，有一次碘）与市售的HC≡CC(CH3)2OH进行的交叉偶联反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4265

文献信息

• Gold-Catalyzed [4+2]- and [3+3]-Annulations of Ynamides with 1-Yn-3-ols to Access Six-Membered Carbocycles and Oxacycles <i>via</i> Three Distinct Cyclizations
  作者：Sovan Sundar Giri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700784

  日期：2017.10.4

  and 1‐yn‐3‐ols are described; the resulting carbo‐ and heterocycles were produced efficiently in one‐pot operations using a gold catalyst. The chemoselectivities of these annulations are controlled by variations of the substituents of the ynamides and the 1‐yn‐3‐ols. This reaction sequence involves initial alkoxylations of ynamides, followed by Claisen rearrangement of propargylic enol ethers, and ends

  描述了三种不同的催化酰胺和1-yn-3-ols催化环化的策略；在使用金催化剂的一锅操作中有效地生产了碳和杂环。这些环空的化学选择性受炔基和1–yn–3–ol取代基的变化控制。该反应顺序包括ynamides的初始烷氧基化，随后炔烯醇醚的Claisen重排，并结束与6-内-三角函数的1-丙二烯基-5-酰胺中间体的环化反应。在这些级联环中，5-烯基-1-酰胺的环化生成5,6-二氢-2-吡喃酮和6-亚烷基环己基-2-烯-1-羧酰胺在文献中是空前的。
• Sonogashira cross-coupling reaction of organotellurium dichlorides with terminal alkynes
  作者：Antonio L Braga、Diogo S Lüdtke、Fabrı́cio Vargas、Ricardo K Donato、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00098-4

  日期：2003.2

  The Sonogashira cross-coupling reaction of vinylic and heteroaromatic tellurium dichlorides has been explored, yielding the corresponding enynes and 2-alkynyl substituted heteroaromatic compounds. The reaction was carried out with PdCl2/CuI as catalysts and triethylamine as base, using methanol as solvent. The reaction proceeded under mild conditions and the cross-coupled products were obtained in good yields and in a stereoconservative manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Improved Procedure for the Preparation of Aryl- and Hetarylacetylenes
  作者：A. G. Mal’kina、L. Brandsma、S. F. Vasilevsky、B. A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-1996-4265

  日期：1996.5

  A number of relatively volatile acetylenes RC≡CH (R = aryl or hetaryl) have been prepared with high yields by heating a mixture of the corresponding alcohols RC≡CC(CH3)2OH and paraffin oil with small amounts of powdered potassium hydroxide in vacuum. The alcohols were obtained by Pd/Cu-catalyzed cross coupling of aryl or hetaryl halides RX (X = Br, in one case I) with the commercially available HC≡CC(CH3)2OH.

  通过在真空条件下加热相应的醇RC≡CC(CH3)2OH与石蜡油及少量粉末状氢氧化钾的混合物，成功制备了一系列相对易挥发的乙炔RC≡CH（R=芳基或杂芳基），产率较高。这些醇是通过钯/铜催化下的芳基或杂芳基卤化物RX（X=溴，有一次碘）与市售的HC≡CC(CH3)2OH进行的交叉偶联反应得到的。