2-乙炔呋喃 | 18649-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-乙炔呋喃
• 英文名称: 2-ethynylfuran
• 英文别名: 2-furylacetylene；2-furanylacetylene
• CAS: 18649-64-4
• 化学式: C₆H₄O
• 分子量: 92.0972
• InChiKey: CTVCBOZMKFQEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.5°C (estimate)
• 密度：
  0.9919
• 保留指数：
  742

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔呋喃 在 十七氟辛烷磺酸 、 C₈AgF₁₇O₃S*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  含银微乳液作为炔烃水合的高效可循环催化体系

  摘要：

  描述了从多种炔烃中银催化的高效和区域选择性合成酮的方法。该反应在水性乳液中的性能大大加快了反应的速度，该乳液通过向水中添加全氟辛烷磺酸银（1）和全氟辛烷磺酸（PFOS）进行自组装。该反应在便利的条件下进行，具有广泛的底物范围，包括各种芳族和脂族末端炔烃和内部炔烃。此外，对空气和光稳定的银催化微乳液可以重复使用4次，而催化效率的变化却很小。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.09.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 甲基锂 、 氢气 作用下， 生成 2-乙炔呋喃
  参考文献：
  名称：

  某些π过量的杂多芳族化合物的合成及13 C nmr表征

  摘要：

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96555-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-己炔 在 Al(iBu)3*TiCl4 2-乙炔呋喃 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 1,3,5-三丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Makovetskii,K.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 757 - 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• Highly efficient AgBF4-catalyzed synthesis of methyl ketones from terminal alkynes
  作者：Zheng-Wang Chen、Dong-Nai Ye、Yi-Ping Qian、Min Ye、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.057

  日期：2013.7

  A silver-catalyzed highly efficient synthesis of a wide range of methyl ketones from terminal alkynes is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in moderate to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic terminal alkynes.

  描述了从末端炔烃中银催化的高效合成多种甲基酮的方法。该反应在便利的条件下进行，并以中等至优异的产率提供具有优异的区域选择性的产物，具有广泛的底物范围，包括各种芳族和脂族末端炔。
• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Hydration of Alkynes to Ketones with an Efficient and Practical Polyoxomolybdate‐based Cobalt Catalyst
  作者：Ya Xie、Jingjing Wang、Yunyun Wang、Sheng Han、Han Yu

  DOI：10.1002/cctc.202101180

  日期：2021.12.7

  Hydration with Mo: Using (NH4)3[CoMo6O18(OH)6] as the catalyst, alkynes are hydrated to ketones under mild conditions. A series of aliphatic and aromatic ketones are prepared in high yields by mild conditions.

  与 Mo 水合：使用 (NH 4 ) 3 [CoMo 6 O 18 (OH) 6 ] 作为催化剂，炔烃在温和条件下水合为酮。通过温和的条件以高产率制备了一系列脂肪族和芳香族酮。