[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate | 237756-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
• CAS: 237756-93-3
• 化学式: C₃₈H₃₈N₄O₉
• 分子量: 694.741
• InChiKey: WIVPDJRQWLFCDQ-RIOXTBHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到Phthalascidin 650
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-L-酪氨酸不对称合成酞菁素、zalypsis 和雷尼尔霉素 T

  摘要：

  通过采用四氢异喹啉和苯丙氨醇配对物的 Pictet−Spengler 环化偶联，实现了 Pt-650、zalypsis 和雷尼尔霉素 T 的新实用合成，具有良好的产率和重现性，其中两种偶联配对物均通过共同的路线制备。此外，甲氧基醌醇中间体的一锅Mitsunobu置换/光解序列实现了C-22氨基官能团的引入和A环修饰一步完成。通过该方法，Pt-650、zalypsis 和 renieramycin T 分别由N -Cbz- l-酪氨酸合成，总合成步骤为 21-24 步，总产率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133624
• 作为产物：
  描述：

  Allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-14-oxo-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729

文献信息

• USRE41614E1
  申请人：——

  公开号：USRE41614E1

  公开（公告）日：2010-08-31