(S)-2-((E)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1379678-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1379678-41-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: GSYCGGPTZWOGQA-SLIXGAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以94%的产率得到(R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898