prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 1415099-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: propargyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1415099-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₁
• 分子量: 421.401
• InChiKey: KSJBJWOJXNCZLE-QASPSWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  187.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 、 、 GalNAc-α-ONH2 在 三氟乙酸 、 tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl) amine 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异价糖基糖原为抗肿瘤合成疫苗的抗原决定簇载体

  摘要：

  报道了一种基于正交化学选择性连接的有效合成策略，以制备移植有Tn和TF抗原类似物的完全合成的糖基化环肽支架。为了评估其被识别为肿瘤抗原的能力，已经用抗Tn单克隆抗体9A7进行了直接相互作用ELISA分析（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201702708
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异价糖基糖原为抗肿瘤合成疫苗的抗原决定簇载体

  摘要：

  报道了一种基于正交化学选择性连接的有效合成策略，以制备移植有Tn和TF抗原类似物的完全合成的糖基化环肽支架。为了评估其被识别为肿瘤抗原的能力，已经用抗Tn单克隆抗体9A7进行了直接相互作用ELISA分析（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201702708

文献信息

• Influence of Sequential Modifications and Carbohydrate Variations in Synthetic AFGP Analogues on Conformation and Antifreeze Activity
  作者：Lilly Nagel、Carsten Budke、Roman S. Erdmann、Axel Dreyer、Helma Wennemers、Thomas Koop、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201202119

  日期：2012.10.1

  temperatures below the freezing point. AFGP usually consist of a varying number of (Ala‐Ala‐Thr)n units (n=4–55) with the disaccharide β‐D‐galactosyl‐(1→3)‐α‐N‐acetyl‐D‐galactosamine glycosidically attached to every threonine side chain hydroxyl group. AFGP have been shown to adopt polyproline II helical conformation. Although this pattern is highly conserved among different species, microheterogeneity concerning

  某些北极和南极等温物种已经制定了在低温条件下生存的策略，其中包括抗冻糖肽（AFGP）。AFGP形成一类生物防冻剂，具有在体外和体内抑制冰生长的能力，因此能够在低于冰点的温度下维持生命。AFGP通常由不同数量的（Ala-Ala-Thr）n单位（n = 4-55）组成，其中二糖β- D-半乳糖基-（1→3）-α- N-乙酰基-D-半乳糖胺糖基连接至每个苏氨酸侧链羟基。已经证明AFGP采用聚脯氨酸II螺旋构象。尽管这种模式在不同物种之间是高度保守的，但通常会发生与氨基酸组成有关的微异质性。例如，在较小的AFGP中，丙氨酸偶尔会被脯氨酸取代。通过脯氨酸取代丙氨酸和糖基化羟脯氨酸糖基化苏氨酸来研究次要和主要序列突变对AFGP类似物构象和抗冻活性的影响。通过使用微波增强固相肽合成制备目标化合物。此外，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）获得了人工类似物：n个单位（ n = 2-4）包含4