<6R,7R,15S,(S)>-15-<(hydroxy)phenylmethyl>-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one | 155814-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <6R,7R,15S,(S)>-15-<(hydroxy)phenylmethyl>-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one
• 英文别名: (6R,7R,14S)-14-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-14-methyl-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-15-one
• CAS: 155814-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: ACNUASFNWRPCFR-IJXRJRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6R,7R,15S,(S)>-15-<(hydroxy)phenylmethyl>-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <6R,7R,15S,(S)>-15-<(hydroxy)phenylmethyl>-15-methyl-1,8,13,16-tetraoxadispiro<5.0.5.4>-hexadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第6部分）：双螺合酮保护的乳酸和乙醇酸烯醇酯的高度立体选择性烷基化

  摘要：

  被保护的乳酸烯醇化物已经与一系列亲电试剂烷基化，以产生具有中等至优异的立体选择性的取代的加合物。手性保护的乙醇酸加合物也已经以高的立体选择性进行了双烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75813-8

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 10): Further reactions of dispoke protected lactate and glycolate enolates
  作者：Geert-Jan Boons、Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85241-8

  日期：1994.1

  alpha-Hydroxy acids have been reacted with bis-dihydropyrans to give dispiroketal adducts (1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]-hexadecan-14-ones). The enolates derived from these compound undergo reaction with electrophiles with generally high levels of diastereoselectivity. Subsequent deprotection of these compounds gives alpha-hydroxy esters of high enantiomeric excess.