10‐((t‐butyldimethylsilyl)oxy)‐2,4‐dimethyldec‐5‐yne‐2,4‐diol | 1093663-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10‐((t‐butyldimethylsilyl)oxy)‐2,4‐dimethyldec‐5‐yne‐2,4‐diol
• 英文别名: 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyldec-5-yne-2,4-diol；10-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyldec-5-yne-2,4-diol
• CAS: 1093663-41-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: GQCLUJJYSJEPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10‐((t‐butyldimethylsilyl)oxy)‐2,4‐dimethyldec‐5‐yne‐2,4‐diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到7,9-dimethyl-dec-5-yne-1,7,9-triol
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 10‐((t‐butyldimethylsilyl)oxy)‐2,4‐dimethyldec‐5‐yne‐2,4‐diol
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h

文献信息

• Au-Catalyzed Cyclization of Monopropargylic Triols: An Expedient Synthesis of Monounsaturated Spiroketals
  作者：Aaron Aponick、Chuan-Ying Li、Jean A. Palmes

  DOI：10.1021/ol802491m

  日期：2009.1.1

  The gold-catalyzed cyclization of monopropargylic triols to form olefin-containing spiroketals is reported. The reactions are rapid and high yielding when 2 mol % of the catalyst generated in situ from Au[P(t-BU)(2)(o-biphenyI)]Cl and AgOTf is employed in THF at 0 degrees C. A range of differentially substituted triols leading to substituted 5- and 6-membered ring spiroketals were prepared and function well in the reaction.