1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hexen-3-one | 39728-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hexen-3-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 39728-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PDTQYHRBPDNHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hexen-3-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代己基)膦酸二乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• Rhodanine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04897406A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Disclosed are a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or a group --(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.3 in which n is an integer of 1 to 4 and R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and R.sup.2 is a group --CH.dbd.CH--R.sup.4 or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --R.sup.4 in which R.sup.4 is substituted or unsubstituted phenyl or a substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds have an excellent chemical mediator inhibitory activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.6烷基或--（CH.sub.2）.sub.nCOOR.sup.3基团，其中n是1到4的整数，R.sup.3是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sup.2是--CH.dbd.CH--R.sup.4或--CH.sub.2--CH.sub.2--R.sup.4基团，其中R.sup.4是取代或未取代苯基或取代或未取代的5-成员杂环基团，或其药学上可接受的盐，并且包括该化合物作为活性成分的制药组合物。该化合物具有出色的化学介质抑制活性。