6-(julolidin-9-yl)fulvene | 1144521-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(julolidin-9-yl)fulvene
• 英文别名: 7-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene；7-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 1144521-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: BQCIUPMFLJNBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-醛基久洛尼定 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-(julolidin-9-yl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  Azulene 和 Fulvenes 的亲核反应性

  摘要：

  薁 (1)、6,6-二甲基富烯 (2)、6-[4-(二甲基氨基)苯基]富烯 (3) 和 6-(julolidin-9-yl) 富烯 (4) 与已经在 MeCN 中研究了一组二苯甲基离子（参考亲电子试剂）。这些反应的二级速率常数与二苯甲基离子的亲电性参数 (E) 呈线性相关。根据线性自由焓关系 log k2(20 °C) = s(N + E)，确定了 π-亲核试剂 1-4 的亲核参数 N 和 s，并与其他类型的亲核试剂进行了比较。Azulene (1, N = 6.66) 的亲核性是 N-甲基吡咯的 10 倍左右，与 2-甲基吲哚相当。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801099

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Azulene and Fulvenes
  作者：Mariusz Kędziorek、Peter Mayer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200801099

  日期：2009.3

  6-[4-(dimethylamino)phenyl]fulvene (3) and 6-(julolidin-9-yl)fulvene (4) with a set of benzhydrylium ions (reference electrophiles) have been investigated in MeCN. The second-order rate constants for these reactions correlate linearly with the electrophilicity parameters (E) of the benzhydrylium ions. According to the linear free-enthalpy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), the nucleophilicity parameters N and

  薁 (1)、6,6-二甲基富烯 (2)、6-[4-(二甲基氨基)苯基]富烯 (3) 和 6-(julolidin-9-yl) 富烯 (4) 与已经在 MeCN 中研究了一组二苯甲基离子（参考亲电子试剂）。这些反应的二级速率常数与二苯甲基离子的亲电性参数 (E) 呈线性相关。根据线性自由焓关系 log k2(20 °C) = s(N + E)，确定了 π-亲核试剂 1-4 的亲核参数 N 和 s，并与其他类型的亲核试剂进行了比较。Azulene (1, N = 6.66) 的亲核性是 N-甲基吡咯的 10 倍左右，与 2-甲基吲哚相当。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)