(R)-4-[(2S,3S)-3-(but-1-yn-1-yl)-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1384967-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(2S,3S)-3-(but-1-yn-1-yl)-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(2S,3S)-3-but-1-ynyl-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1384967-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JFQHPBNLVDOJGI-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-2-yn-1-yldiphenylsulfonium tetrafluoroborate 、 (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-4-[(2S,3S)-3-(but-1-yn-1-yl)-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (R)-4-[(2S,3R)-3-(but-1-yn-1-yl)-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (R)-4-[(2R,3S)-3-(but-1-yn-1-yl)-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (R)-4-[(2R,3R)-3-(but-1-yn-1-yl)-2-ethynyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  联合实验-计算分析得出的非对映异构体构型

  摘要：

  使用三取代环氧化物的四种非对映异构体，证明了将核磁共振（NMR）光谱，弛豫网格搜索（RGS），分子动力学（MD）模拟和量子力学（QM）计算相结合来确定非对映异构体构型的方法的潜力。由于手性中心构型的改变有望改变构象体种群（包括侧链旋转异构体）的分布，因此NMR参数的变化[化学位移，J耦合和核Overhauser效应（NOE）]。因此，该方法依赖于（1）使用轻松的网格搜索分析和MD模拟识别每个非对映异构体中可能的构象；（2）对从步骤（1）中选择的构象异构体进行几何优化，然后使用QM方法计算它们的相对能量（种群）；（3）使用QM方法计算平均NMR参数；（4）匹配非对映异构体NMR参数的计算值和实验值。非对映体构型都被认为是解决，如果三个NMR参数在性质，化学位移，不同Ĵ联轴器和NOE是一致的。该方法的另一个优点是，基于对实验数据和计算数据的联合分析，可以对每个非对映异构体进行完整的结构和动力学表征。

  DOI：

  10.1021/jo301119h

文献信息

• Diastereomer Configurations from Joint Experimental–Computational Analysis
  作者：Abil E. Aliev、Zakirin A. Mia、Mathilde J. M. Busson、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1021/jo301119h

  日期：2012.7.20

  relaxed grid search (RGS), molecular dynamics (MD) simulations, and quantum mechanical (QM) calculations for the determination of diastereomer configurations is demonstrated using four diastereomers of a trisubstituted epoxide. Since the change in configuration of the chiral center is expected to change the distribution of conformer populations (including those of side-chain rotamers), changes in NMR

  使用三取代环氧化物的四种非对映异构体，证明了将核磁共振（NMR）光谱，弛豫网格搜索（RGS），分子动力学（MD）模拟和量子力学（QM）计算相结合来确定非对映异构体构型的方法的潜力。由于手性中心构型的改变有望改变构象体种群（包括侧链旋转异构体）的分布，因此NMR参数的变化[化学位移，J耦合和核Overhauser效应（NOE）]。因此，该方法依赖于（1）使用轻松的网格搜索分析和MD模拟识别每个非对映异构体中可能的构象；（2）对从步骤（1）中选择的构象异构体进行几何优化，然后使用QM方法计算它们的相对能量（种群）；（3）使用QM方法计算平均NMR参数；（4）匹配非对映异构体NMR参数的计算值和实验值。非对映体构型都被认为是解决，如果三个NMR参数在性质，化学位移，不同Ĵ联轴器和NOE是一致的。该方法的另一个优点是，基于对实验数据和计算数据的联合分析，可以对每个非对映异构体进行完整的结构和动力学表征。