6-(3-butenyl)bicyclo<5.1.0>octan-1-ol | 147950-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3-butenyl)bicyclo<5.1.0>octan-1-ol
• 英文别名: 6-(3-butenyl)bicyclo[5.1.0]octan-1-ol；6-But-3-enylbicyclo[5.1.0]octan-1-ol
• CAS: 147950-50-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WEOYBLAHBKZABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-butenyl)bicyclo<5.1.0>octan-1-ol 在 silver nitrate 吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1R*,7R*,10R*)-(+/-)-10-methylbicyclo<5.3.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of β-Keto Radicals from Cyclopropanols Catalyzed by AgNO₃

  摘要：

  通过用催化量的硝酸银和重铬酸铵作为氧化剂在吡啶存在下处理环丙醇，可以生成各种β-酮自由基。生成的β-酮自由基与烯烃反应，生成加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.18
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 6-(3-butenyl)bicyclo<5.1.0>octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三（吡啶-2-羧酸）锰（III）环丙醇生成环状β-酮基团分子内环化合成中等大小的双环化合物及其在10-异硫氰基-6-烯全合成中的应用

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.85