tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-5-cyanato-6-(4-methoxy-phenoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane | 400054-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-5-cyanato-6-(4-methoxy-phenoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane
• CAS: 400054-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅Si
• 分子量: 391.539
• InChiKey: HSDYLFLLAKCTDI-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-5-cyanato-6-(4-methoxy-phenoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-5-cyanato-6-(4-methoxy-phenoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358