hydroxy-(3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile | 868048-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxy-(3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[(1R,3S,6S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 868048-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: GDSMSRSALPBECH-KSSGMAKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-(3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (1S,2S)-2-((R)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2,8,8-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]-octan-7-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 hydroxy-(3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087