(4R,5R,6R)-1,2-dideoxy-3,4-di-O-isopropylidene-5-acryloxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-lyxohex-1-enitol | 941280-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-1,2-dideoxy-3,4-di-O-isopropylidene-5-acryloxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-lyxohex-1-enitol
• 英文别名: [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] prop-2-enoate
• CAS: 941280-75-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: GXXSEAAPVWVXOC-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-1,2-dideoxy-3,4-di-O-isopropylidene-5-acryloxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-lyxohex-1-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,6R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy-methyl)-5,6-di-O-isopropylidene-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃交叉复分解合成植物鞘氨醇：从d-lyxose方便地获得链修饰的植物鞘氨醇

  摘要：

  这项工作建立了合成具有各种长度的脂链的植物鞘氨醇的通用协议。合成策略包括Wittig反应和烯烃交叉复分解作为关键步骤。结合使用这两种C–C键形成方法，可以快速访问受到充分保护的植物鞘氨醇主链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.047
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R,6R)-1,2-dideoxy-3,4-di-O-isopropylidene-5-acryloxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-lyxohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃交叉复分解合成植物鞘氨醇：从d-lyxose方便地获得链修饰的植物鞘氨醇

  摘要：

  这项工作建立了合成具有各种长度的脂链的植物鞘氨醇的通用协议。合成策略包括Wittig反应和烯烃交叉复分解作为关键步骤。结合使用这两种C–C键形成方法，可以快速访问受到充分保护的植物鞘氨醇主链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.047

文献信息

• Synthesis of phytosphingosine using olefin cross-metathesis: a convenient access to chain-modified phytosphingosines from d-lyxose
  作者：Chi-We Chang、Yeng-Nan Chen、Avijit Kumar Adak、Kun-Hsien Lin、Der-Lii M. Tzou、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.047

  日期：2007.5

  phytosphingosines with various lengths of lipid chains. The synthetic strategy included the Wittig reaction and olefin cross-metathesis as key steps. Combining these two C–C bond formation methods provide rapid access to adequately protected phytosphingosine backbones.

  这项工作建立了合成具有各种长度的脂链的植物鞘氨醇的通用协议。合成策略包括Wittig反应和烯烃交叉复分解作为关键步骤。结合使用这两种C–C键形成方法，可以快速访问受到充分保护的植物鞘氨醇主链。