(E)-isopropyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1402910-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-isopropyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1402910-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: DGBPLAYIOHYMJR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (E)-isopropyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 trans-perhydroindolic acid 、 2-氯苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到isopropyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸的合成及其在醛与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺反应中的应用

  摘要：

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200456
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-isopropyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的脱羧加成反应不对称构建α-取代的β-羟基内酯

  摘要：

  我们描述了Ni-双齿恶唑啉催化的2-氧代四氢呋喃-3-羧酸/ 2-氧代苯并-3-羧酸衍生物与不同种类的羰基的高度对映体和非对映体选择性脱羧羟醛反应。在最佳反应条件下，已生成具有全官能团四价立体中心的α-取代的β-羟基丁内酯和二氢香豆素。此外，还描述了产物的充分转化，其中通过氢化和开环反应分别顺利地构建了脂肪族叔醇和多取代的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02854

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Nitromethane in Water
  作者：Yanan Li、Yekai Huang、Yang Gui、Jianan Sun、Jindong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03299

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective Henry reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with nitromethane in water by virtue of chiral copper complexes has been developed. A series of unsaturated β-nitro-α-hydroxy esters bearing tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained exclusively with high yields and excellent enantioselectivities. This method could avoid tedious anaerobic anhydrous manipulation and reduce

  借助于手性铜配合物，开发了β，γ-不饱和α-酮酸酯与硝基甲烷在水中的高度对映选择性亨利反应。仅以高收率和优异的对映选择性获得了一系列带有四取代碳立体中心的不饱和β-硝基-α-羟基酯。该方法可以避免繁琐的厌氧无水操作，减少有机溶剂对环境的污染。
• Asymmetric Construction of Highly Functionalized Cyclobutanones Bearing Three Contiguous Stereogenic Centers by an Amino Acid Salt-Catalyzed Desymmetrization Reaction
  作者：Jingjie Wu、Fengda Bao、Xiaoxia Ye、Jun Jiang、Juan Li

  DOI：10.1055/s-0040-1719931

  日期：2022.10

  We report an amino acid salt-catalyzed direct desymmetrization of 3-substituted cyclobutanones through a direct aldol reaction under mild reaction conditions. The developed method provides an array of highly functionalized cyclobutanones bearing three contiguous stereogenic centers in high yields and stereoselectivities with varied functional-group compatibility. Furthermore, the obtained adducts can

  我们报告了在温和反应条件下通过直接醛醇反应的氨基酸盐催化的 3-取代环丁酮的直接去对称化。所开发的方法提供了一系列高度官能化的环丁酮，它们具有三个连续的立体中心，具有高产率和立体选择性，具有不同的官能团兼容性。此外，所获得的加合物可以顺利地转化为具有保持对映选择性的多官能 1,4-丁内酯。
• Asymmetric Michael addition of diphenylphosphine to β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by a P-stereogenic pincer-Pd complex
  作者：Yang Xu、Zehua Yang、Boqiang Ding、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.026

  日期：2015.9

  An asymmetric Michael addition of diphenylphosphine to (beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters was developed using a P-stereogenic pincer-Pd complex as a catalyst. The corresponding hydrophosphination products were obtained in good yields (up to 94%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 93% ee) under the optimum reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.