1,2-bis(diethylsilanyl)benzene | 135888-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(diethylsilanyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(diethylsilyl)benzene；(2-Diethylsilylphenyl)-diethylsilane
• CAS: 135888-07-2
• 化学式: C₁₄H₂₆Si₂
• 分子量: 250.531
• InChiKey: UCUFSUDAUWQDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diethylsilanyl)benzene 在 sodium 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,4-benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-disilacyclobutene
  参考文献：
  名称：

  A Strained Disilane-Promoted Carboxylation of Organic Halides with CO₂ under Transition-Metal-Free Conditions

  摘要：

  By using a strained four-membered ring disilane (3,4-benzo-1,1,2,2-tetraethyldisilacyclobutene) and CsF, a wide range of aryl, alkenyl, alkynyl, benzyl, allyl, and alkyl halides was successfully carboxylated under an ambient CO2 atmosphere (CO2 balloon) at room temperature within 2 h. In this carboxylation, a highly reactive silyl anion, which is generated from the disilane and CsF, is a key to facilitating the formation of a carbanion equivalent. The resulting anionic species can be trapped with CO2 to produce carboxylic acids with high efficiency.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02645
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氯硅烷 、 1,2-二溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1,2-bis(diethylsilanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四乙基-1,3-二硅二氢吲哚; 色谱稳定的伯胺硅基保护剂

  摘要：

  标题化合物4具有作为伯脂族胺的保护衍生物的潜力。与相应的Stabase和Benzostabase衍生物2和3相比，它们对酸更稳定，并且对使用除极性最小的溶剂系统以外的所有溶剂进行硅胶快速色谱分析更稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00462-l

文献信息

• Steric and Electronic Effects in Cyclic Alkoxyamines—Synthesis and Applications as Regulators for Controlled/Living Radical Polymerization
  作者：Christian Wetter、Johannes Gierlich、Christoph Alexander Knoop、Christoph Müller、Tobias Schulte、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200305427

  日期：2004.3.5

  trimethylsilyl(TMS)-diazomethane. The use of the new alkoxyamines as regulators/initiators for radical polymerization is discussed. Efficient controlled and living polymerization of styrene and n-butyl acrylate was obtained with the six-membered tetraethyl alkoxyamine 13. Controlled polymerizations can be conducted even at 90 degrees C. In addition, alkoxyamine 13 can be used for the preparation of AB diblock

  描述了在烷氧基胺的α-N位置带有乙基的新的六元和七元环状烷氧基胺的合成。位阻六元环烷氧基胺合成的关键步骤是双膦酸酯1的Wadsworth-Horner-Emmons烯化反应。七元环烷氧基胺由相应的六元酮烷氧基胺通过与三甲基甲硅烷基环扩大而制得。 TMS）-重氮甲烷。讨论了使用新的烷氧基胺作为自由基聚合反应的调节剂/引发剂。用六元四乙基烷氧基胺13获得苯乙烯和丙烯酸正丁酯的有效的受控和活性聚合。即使在90℃下也可以进行受控的聚合。烷氧基胺13可用于制备具有窄多分散性的AB二嵌段和ABA三嵌段共聚物。讨论了较大的乙基取代环状烷氧基胺中N原子的α-位甲基对苯乙烯聚合反应（反应时间，PDI，CO键均相动力学）的影响。另外，还研究了新烷氧基胺的热分解。此外，描述了N，N-双甲硅烷基化的烷氧基胺的合成。甲硅烷基化的烷氧基胺不适合用作受控/活性自由基聚合的调节剂/引发剂。甲硅烷基化的烷氧基胺中的CO键比