2,5-diboryl-8,11,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene | 1421045-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,5-diboryl-8,11,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-20,25,34,39-tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)-6-tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16(29),17,19,21,23(28),24,26,31(36),32,34,37,39,41-henicosaenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-20,25,34,39-tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)-6-tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16(29),17,19,21,23(28),24,26,31(36),32,34,37,39,41-henicosaenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1421045-28-4
• 化学式: C₉₀H₈₀B₂O₄
• 分子量: 1247.24
• InChiKey: NBQFVLPIQPEPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.12
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diboryl-8,11,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到8,11,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  六-peri-hexabenzocoronenes的功能化：取代基对超苯的研究

  摘要：

  我们已经证明，六的铱催化直接硼化围-hexabenzocoronene（HBC）使区域选择性引入硼基团与第- ，邻-和元取代高负担国家中高收益。硼基已经转变成各种官能团，例如羟基，氰​​基，乙炔基和氨基。我们已经阐明，取代基显着影响六溴代二苯的光物理性质，以增强荧光量子产率。DFT计算表明，取代基效应的起源是通过与对位和邻位的给电子和吸电子取代基相互作用而使前沿轨道的简并性提升。职位。分子轨道的变化导致从S 0 →S 1状态的跃迁概率增加。另外，对位取代的六溴环十二烷的双光子吸收截面值明显大于邻位和间位取代的六溴环十二烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201200723
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2,5-diboryl-8,11,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
  参考文献：
  名称：

  六-peri-hexabenzocoronenes的功能化：取代基对超苯的研究

  摘要：

  我们已经证明，六的铱催化直接硼化围-hexabenzocoronene（HBC）使区域选择性引入硼基团与第- ，邻-和元取代高负担国家中高收益。硼基已经转变成各种官能团，例如羟基，氰​​基，乙炔基和氨基。我们已经阐明，取代基显着影响六溴代二苯的光物理性质，以增强荧光量子产率。DFT计算表明，取代基效应的起源是通过与对位和邻位的给电子和吸电子取代基相互作用而使前沿轨道的简并性提升。职位。分子轨道的变化导致从S 0 →S 1状态的跃迁概率增加。另外，对位取代的六溴环十二烷的双光子吸收截面值明显大于邻位和间位取代的六溴环十二烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201200723

文献信息

• NIR mechanochromic behaviours of a tetracyanoethylene-bridged hexa-peri-hexabenzocoronene dimer and trimer through dissociation of C–C bonds
  作者：Kazuma Oda、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c7tc01270e

  日期：——

  solid state structures of the oligomers were elucidated by single crystal X-ray diffraction analysis. In the solution state, these HBC oligomers exhibited conformational isomerism, depending on solvents and temperatures. Moreover, solid samples of the HBC dimer and trimer exhibited mechanochromism, showing near IR absorption upon grinding through generation of radical species. The formed radical was stable

  二氰基甲基取代的六-周边-六苯并甲酮（HBC）的氧化提供了四氰基乙烯桥连的HBC二聚体和三聚体。通过单晶X射线衍射分析阐明了低聚物的固态结构。在溶液状态下，这些HBC低聚物表现出构象异构现象，具体取决于溶剂和温度。此外，HBC二聚体和三聚体的固体样品表现出机械致变色，通过研磨产生自由基物质后显示出近红外吸收。形成的自由基稳定4个月，表明自由基物质具有持久性。HBC低聚物的这些NIR机械变色行为源自可逆CC键解离和HBC单元之间四氰基乙烯键的形成。
• Functionalization of Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronenes: Investigation of the Substituent Effects on a Superbenzene
  作者：Ryuichi Yamaguchi、Satoru Ito、Byung Sun Lee、Satoru Hiroto、Dongho Kim、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/asia.201200723

  日期：2013.1

  high yields. The boryl groups have been transformed into various functionalities such as hydroxy, cyano, ethynyl, and amino groups. We have elucidated that the substituents significantly influence the photophysical properties of HBCs to enhance fluorescence quantum yields. DFT calculations revealed that the origin of the substituent effect is the lift in degeneracy in the frontier orbitals by an interaction

  我们已经证明，六的铱催化直接硼化围-hexabenzocoronene（HBC）使区域选择性引入硼基团与第- ，邻-和元取代高负担国家中高收益。硼基已经转变成各种官能团，例如羟基，氰​​基，乙炔基和氨基。我们已经阐明，取代基显着影响六溴代二苯的光物理性质，以增强荧光量子产率。DFT计算表明，取代基效应的起源是通过与对位和邻位的给电子和吸电子取代基相互作用而使前沿轨道的简并性提升。职位。分子轨道的变化导致从S 0 →S 1状态的跃迁概率增加。另外，对位取代的六溴环十二烷的双光子吸收截面值明显大于邻位和间位取代的六溴环十二烷。