2-(pyrazol-1-yl)-oct-1-ene | 1071874-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(pyrazol-1-yl)-oct-1-ene
• 英文别名: 1-Oct-1-en-2-ylpyrazole
• CAS: 1071874-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: GAZMSABZQCMCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrazol-1-yl)-oct-1-ene 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三异丙叉丙酮基膦 、 methoxydimethylaluminium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl (Z)-3-(1H-pyrazol-1-yl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-辛炔 在 silver nitrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(pyrazol-1-yl)-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-(pyrazol-1-yl)oct-2-ene 在 2-(pyrazol-1-yl)-oct-1-ene 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-(pyrazol-1-yl)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化吡唑与炔烃的加成：双加成和单加成产物的选择性合成

  摘要：

  发现银盐和锌盐可有效催化吡唑的 N-H 键与炔烃的加成。以三氟甲磺酸银为催化剂，两个吡唑区域选择性地攻击脂肪族末端炔烃的 C≡C 键的同一个碳原子，主要得到嵴二吡唑基烷烃。用三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸银使我们能够实现吡唑与芳族末端炔烃的双重加成。与选择性双加成相反，脂肪族和芳香族末端炔烃的相应单加成仅在催化量的硝酸银存在下进行。在三氟甲磺酸银作为催化剂的帮助下，内炔也参与了单加成反应。该协议的显着特点是从环境和原子经济的角度来看最佳加成反应的利用。还描述了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800353