3,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole | 1125879-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole；2-[(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1125879-72-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂OSi
• 分子量: 350.536
• InChiKey: FYIFSUASYUIIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole 、 3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到嘧啶,2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苯基吡唑 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• Goikhman, Roman; Jacques, Teresa L.; Sames, Dalibor, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3042 - 3048
  作者：Goikhman, Roman、Jacques, Teresa L.、Sames, Dalibor

  DOI：——

  日期：——