(2S,3''S,2'''S)-2-{2'-[[3''-(tert-butoxycarbonyl-amino-carboxy-methyl)-pent-4''-enyl]-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester | 930586-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3''S,2'''S)-2-{2'-[[3''-(tert-butoxycarbonyl-amino-carboxy-methyl)-pent-4''-enyl]-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-3-[2-[[2-[[(2S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]ethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 930586-98-4
• 化学式: C₄₁H₅₅N₃O₁₁
• 分子量: 765.901
• InChiKey: VSIZTBKNPJIXRA-NTXUOTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3''S,2'''S)-2-{2'-[[3''-(tert-butoxycarbonyl-amino-carboxy-methyl)-pent-4''-enyl]-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 diethyl amine 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-tert-butoxycarbonylamino-4''-(2'''N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-2''-oxo-piperidin-1''-yl]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-[1'-(2''-oxoethyl)allyl]oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3''S,2'''S)-2-{2'-[[3''-(tert-butoxycarbonyl-amino-carboxy-methyl)-pent-4''-enyl]-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020

文献信息

• Synthesis of conformationally constrained analogues of RGD tripeptide
  作者：Sukeerthi Kumar、Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.020

  日期：2007.2

  4S)-3-amino-4-vinyl-piperidin-2-one 10, trans-3-substituted proline 18 and (3S)-3-amino-piperidin-2-one 28 are developed. By incorporating these building blocks to an appropriate position, conformationally constrained analogues of RGD tripeptide (Arg-Gly-Asp) 2, 3 and 4 are designed and synthesized.

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。