1-[(2R,4S,5R)-4-[[(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)disulfanyl]methoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 923928-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)disulfanyl]methoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 923928-59-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₇S₂
• 分子量: 678.871
• InChiKey: FFVYOFVCAVVBLS-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[[(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)disulfanyl]methoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸固相合成的碱稳定二硫甲基接头

  摘要：

  描述了可用于寡核苷酸合成的新型连接。该连接功能与用于寡核苷酸合成的所有条件都兼容，且与所有其他保护基团正交，但在水性条件下轻度还原后会迅速再生3'-OH。该方法用于在寡核苷酸的合成过程中去除脱嘌呤的片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.045
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 3-巯基-3-甲基-1-丁醇 在 磺酰氯 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[[(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)disulfanyl]methoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸固相合成的碱稳定二硫甲基接头

  摘要：

  描述了可用于寡核苷酸合成的新型连接。该连接功能与用于寡核苷酸合成的所有条件都兼容，且与所有其他保护基团正交，但在水性条件下轻度还原后会迅速再生3'-OH。该方法用于在寡核苷酸的合成过程中去除脱嘌呤的片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.045

文献信息

• A base-stable dithiomethyl linker for solid-phase synthesis of oligonucleotides
  作者：Andrey Semenyuk、Marek Kwiatkowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.045

  日期：2007.1

  linkage, useful for the synthesis of oligonucleotides is described. The linking function is compatible with all conditions used for oligonucleotide synthesis, orthogonal to all other protecting groups, but regenerates 3′-OH rapidly upon mild reduction under aqueous conditions. This method is employed in the removal of depurinated fragments during the synthesis of oligonucleotides.

  描述了可用于寡核苷酸合成的新型连接。该连接功能与用于寡核苷酸合成的所有条件都兼容，且与所有其他保护基团正交，但在水性条件下轻度还原后会迅速再生3'-OH。该方法用于在寡核苷酸的合成过程中去除脱嘌呤的片段。