Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos | 944450-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos
• 英文别名: Ru(OAc)2((R)-dm-segphos)；[4-[5-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane;ruthenium(2+);diacetate
• CAS: 944450-50-4
• 化学式: C₅₀H₅₀O₈P₂Ru
• 分子量: 941.96
• InChiKey: ACKYBTAGKAINOG-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >100°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING A RUTHENIUM COMPLEX

  摘要：

  提供的是一种制备钌配合物的方法，包括以下步骤：将由通式（1）表示的钌化合物与由通式（2）表示的羧酸盐反应，其中通式（1）为：[RuX(L)(PP)]X，其中Ru代表钌原子；X代表卤素原子；L代表芳烃；PP代表光学活性双膦；通式（2）为：R1CO2M，其中M代表一价阳离子；R1代表从烷基、卤代烷基、苯基（可选地带有取代基）、1-氨基烷基和1-氨基-1-苯基烷基组成的群中选择的基团，以制备由通式（3）表示的钌配合物：Ru(OCOR1)2(PP)，其中R1代表从烷基、卤代烷基、苯基（可选地带有取代基）、1-氨基烷基和1-氨基-1-苯基烷基组成的群中选择的基团；PP代表光学活性双膦。

  公开号：

  US20100076210A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(-)-3-amino-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Reductive Amination

  摘要：

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ja905143m

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination: Synthesis of Chiral Primary β-Amino Lactams
  作者：Yazhou Lou、Yutao Hu、Jiaxiang Lu、Fanfu Guan、Gelin Gong、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201809719

  日期：2018.10.22

  A highly efficient ruthenium‐catalyzed asymmetric reductive amination (ARA) of racemic β‐keto lactams with molecular hydrogen and ammonium salts is disclosed for the synthesis of enantiomerically pure primary amino lactams through dynamic kinetic resolution (DKR). By this approach, a range of syn primary β‐amino lactams were obtained in high yields with high chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivity

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。