methyl 4-hydroxy-2-thioxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 892294-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-thioxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-sulfanylquinoline-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 892294-34-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• mdl: MFCD22056360
• 分子量: 235.263
• InChiKey: AAJUDRCQRXQXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-thioxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-methoxy-2-(methylthio)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-thioxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 甲基化：合成、结晶和分子对接研究

  摘要：

  已经研究了 CH3I 对 4-羟基-2-硫代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯的连续烷基化，以建立反应的区域选择性，用于可靠设计和合成组合库。第一步得到S-甲基化-4-羟基-2-(甲硫基)喹啉-3-羧酸甲酯产物。随后用 CH3I 进行烷基化导致形成 O-和 N-甲基化产物混合物-4-甲氧基-2-(甲硫基)喹啉-3-羧酸甲酯和 1-甲基-2-(甲硫基)-4-氧代甲酯-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 以 O-甲基化产物为主。合成化合物的结构通过元素分析、1H-NMR、13C-NMR、LC/MS和单晶X射线衍射进行了确认。对4-羟基-2-(甲硫基)喹啉-3-羧酸甲酯阴离子的几何结构和电子结构进行了量子化学计算。根据分子对接模拟，研究的化合物可以被认为是乙型肝炎病毒复制的有效抑制剂。体外生物学研究证实，研究的化合物在 10 µM 浓度下表现出对 HBV 复制的高度抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules25184238