tert-butyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-acetyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 637763-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-acetyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 637763-62-3
• 化学式: C₃₀H₄₀Cl₃NO₇Si
• 分子量: 661.095
• InChiKey: NMRPXUWEFXTWHA-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-acetyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  自动合成受保护的N-连接的糖蛋白核心五糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了核心N-连接的五糖的自动自动化固相合成，这是所有N-连接的糖蛋白通过逐步从单糖和二糖结构单元组装而得到的。具有挑战性的β-甘露糖苷键通过包含二糖三氯乙酰亚胺酸酯而被结合。这种自动合成提供了快速获取整类糖缀合物共有的寡糖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol035887t
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-acetyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动合成受保护的N-连接的糖蛋白核心五糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了核心N-连接的五糖的自动自动化固相合成，这是所有N-连接的糖蛋白通过逐步从单糖和二糖结构单元组装而得到的。具有挑战性的β-甘露糖苷键通过包含二糖三氯乙酰亚胺酸酯而被结合。这种自动合成提供了快速获取整类糖缀合物共有的寡糖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol035887t

文献信息

• Towards a modular synthesis of well-defined chitooligosaccharides: synthesis of the four chitodisaccharides
  作者：Nadine Barroca-Aubry、Astrid Pernet-Poil-Chevrier、Alain Domard、Stéphane Trombotto

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.010

  日期：2010.8

  The total chemical synthesis of the four well-defined chitodisaccharides is described using N-trichloroacetyl (TCA) and N-benzyloxycarbonyl (Z) as C-2 protecting groups for acetamido and free amino groups, respectively. The synthesis is carried out according to a strategy that paves way to the elaboration of various homo- and hetero-chitooligosaccharides, with perfect control of the number and the position of GIcN and GIcNAc units along the oligomer chain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.