{2-[(but-3-ynyloxy)methoxy]ethyl}trimethylsilane | 1265903-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[(but-3-ynyloxy)methoxy]ethyl}trimethylsilane
• 英文别名: 2-(But-3-ynoxymethoxy)ethyl-trimethylsilane；2-(but-3-ynoxymethoxy)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1265903-81-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: ZSDMXBBYQKRNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(but-3-ynyloxy)methoxy]ethyl}trimethylsilane 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-({1-cyclohexyl-5-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]pent-2-ynyl}thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑炔丙基硫化物：对映体纯烯，E-α，β-不饱和酮和Z-磺酰基烯烃的通用前体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258259
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 3-丁炔-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到{2-[(but-3-ynyloxy)methoxy]ethyl}trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑炔丙基硫化物：对映体纯烯，E-α，β-不饱和酮和Z-磺酰基烯烃的通用前体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258259

文献信息

• 2-Benzothiazolyl Propargyl Sulfides: Versatile Precursors for Enantiopure Allenes, E-α,β-Unsaturated Ketones and Z-Sulfonylalkenes
  作者：Dagmar Kapeller、Philip Kocienski

  DOI：10.1055/s-0030-1258259

  日期：2010.11

  described. The approach proceeds via a retro-ene reaction, initiated by lithium aluminium hydride mediated cleavage of benzothiazole from the respective (chiral) 2-benzothiazolyl propargyl sulfone precursors. As such, allenes in up to 92% yield are formed under evolution of sulfur dioxide at ambient temperature. Furthermore, a new and mild way to generate E-α,β-unsaturated ketones has been discovered. These

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜